Au XI° siècle, beaucoup d'églises rurales ont été entièrement reconstruites. Ces nouveaux édifices sont en pierre contrairement aux édifices antérieurs qui étaient souvent en bois. L'église de Cheillé fait sans doute partie de cette campagne de reconstruction. Cependant il ne reste aucune trace visible d'une église antérieure au XII° siècle. Les parties les plus anciennes sont la porte principale et une partie de la tour du clocher qui était à l'époque extérieur à la nef unique. Cette tour était surmontée d'une flèche que la foudre fit s'écrouler.
L'abbaye de la Saint-Trinité de Mauléon possédait des terres à Cheillé. Pour les gérer, il y installèrent un prieuré et la cure de Cheillé revint au prieur. On ne connaît pas la date de leur installation mais il est fait mention des religieux de l'ordre de Saint-Augustin lors de la reconstruction du chœur au XIII° siècle. Une petite porte était ouverte dans le mur nord pour permettre aux religieux du prieuré d'accéder directement dans le chœur de l'église. Cette porte, actuellement bouchée est encore visible, elle a un linteau fait d'un pierre monolithique.
Au XVI° siècle, la population augmentant, d'important travaux de restauration et d'embellissement ont pu être engagés. Il fut donc décider de construire une deuxième nef englobant le clocher. Le mur ouest du clocher a été ouvert par un arc de plein-cintre. Le chœur, la nef principale et la nef latérale étaient couverts de lambris.
L'église Saint-Didier présente des particularités remarquables :
Photos © Jipé Minette
- Le porche couvert, appelé le caquetoir, est une petite galerie où l'on peut bavarder à l'abri à la sortie de la messe. Il avait un rôle social important autrefois : c'était le lieu ou se traitaient toutes les grandes affaires de la paroisse.
- Le Christ en croix du XVIe siècle, au visage étonnamment serein, et imberbe contrairement à l’habitude. Il est classé aux monuments historiques. Ce Christ en croix fut retrouvé en 1947 dans le beffroi du clocher de l'église par l'instituteur de la commune.
- Quarante pierres tombales recouvrant des notables dont l’énigmatique maréchal suédois Magnus Steinbock se trouvent dans l'église.
- Un impressionnant chêne tricentenaire, à la belle ramure, jaillit du coté sud de l'église. Les racines s'infiltrent dans le mur épais de l'église.
